Keputusan gelandang Inggris untuk meninggalkan Al Ettifaq dan menandatangani kontrak dengan Ajax telah disambut dengan berbagai reaksi. Setelah bergabung dengan klub Arab Saudi tahun sebelumnya, ia mengakhiri kontraknya dalam waktu kurang dari setahun. Henderson menyatakan bahwa kepindahannya ke Ajax adalah keputusan yang didorong oleh sepakbola saja, dengan keras menyangkal motivasi finansial apa pun. Beberapa laporan, bagaimanapun, menunjukkan potensi tagihan pajak besar atas penghasilannya di Arab Saudi jika ia memilih untuk kembali ke Liga Premier.
Kepindahan ke Arab Saudi awalnya disambut dengan kritik karena catatan hak asasi manusia negara yang dipertanyakan, terutama dalam kaitannya dengan perlakuan terhadap komunitas LGBTQ+. Henderson, yang telah vokal dalam dukungannya untuk hak-hak LGBTQ+, menawarkan permintaan maaf kepada setiap pendukung LGBTQ+ yang merasa dikecewakan oleh langkahnya. Dia menekankan bahwa niatnya tidak pernah menyinggung dan keyakinannya tetap sama.
Kepergian Henderson menimbulkan pertanyaan tentang citra Liga Pro Saudi dan aspirasinya untuk menjadi pusat sepak bola global. Meskipun investasi besar dalam perekrutan pemain profil tinggi dan promosi kompetisi domestik, kepergian awal Henderson berpotensi menodai citra liga dan menghambat rencana masa depan.
Terlepas dari kontroversi seputar kepindahannya, mantan manajer Jurgen Klopp berdiri di samping Henderson. Klopp menggarisbawahi pentingnya kesejahteraan pribadi Henderson, mendukung Ajax sebagai "klub sensasional." Saat Henderson memulai babak baru ini bersama Ajax, ia bertekad untuk berkontribusi pada kesuksesan klub.
Perjalanan Henderson menggarisbawahi kompleksitas dan tantangan yang dihadapi pesepakbola ketika membuat keputusan karier. Di luar ambisi keuangan dan olahraga, pemain juga harus mempertimbangkan nilai-nilai pribadi mereka dan dampak potensial dari keputusan mereka terhadap reputasi mereka dan komunitas yang lebih luas. Ketika industri sepakbola terus berubah, pertimbangan ini akan menjadi semakin penting bagi pemain dan klub.