Odluka engleskog veznjaka da napusti Al Ettifaq i potpiše za Ajax naišla je na niz reakcija. Nakon što je samo prethodne godine došao u klub iz Saudijske Arabije, raskinuo je ugovor za manje od godinu dana. Henderson tvrdi da je njegov prelazak u Ajax bila odluka vođena samo nogometom, žestoko negirajući bilo kakve financijske motivacije. Neka izvješća, međutim, ukazuju na potencijalni veliki porezni račun na njegovu zaradu u Saudijskoj Arabiji da se odlučio za povratak u Premier ligu.
Preseljenje u Saudijsku Arabiju prvotno je naišlo na kritike zbog upitnog stanja ljudskih prava u zemlji, posebice u vezi s tretmanom LGBTQ+ zajednice. Henderson, koji je glasno podržavao LGBTQ + prava, ponudio je ispriku svim LGBTQ + pristašama koji su se osjećali iznevjereno njegovim potezom. Naglasio je da njegova namjera nikada nije bila uvrijediti i da njegova uvjerenja ostaju ista.
Hendersonov odlazak postavlja pitanja o imidžu Saudijske Pro lige i njezinim težnjama da postane globalno nogometno središte. Unatoč velikim ulaganjima u regrutiranje visokih igrača i promociju domaćeg natjecanja, Hendersonov rani odlazak mogao bi potencijalno narušiti imidž lige i omesti buduće planove.
Unatoč kontroverzi oko njegovog poteza, bivši menadžer Jurgen Klopp stao je uz Hendersona. Klopp je naglasio važnost Hendersonove osobne dobrobiti, podržavajući Ajax kao "senzacionalni klub". Dok Henderson kreće u ovo novo poglavlje s Ajaxom, odlučan je pridonijeti uspjehu kluba.
Hendersonovo putovanje naglašava složenost i izazove s kojima se nogometaši susreću pri donošenju odluka o karijeri. Osim financijskih i sportskih ambicija, igrači također moraju odvagnuti svoje osobne vrijednosti i potencijalne posljedice svojih odluka na svoj ugled i širu zajednicu. Kako se nogometna industrija nastavlja transformirati, ta će razmatranja postati sve presudnija i za igrače i za klubove.