Quyết định rời Al Ettifaq và ký hợp đồng với Ajax của tiền vệ người Anh đã vấp phải một loạt phản ứng. Sau khi gia nhập câu lạc bộ Ả Rập Xê Út chỉ năm trước, anh đã kết thúc hợp đồng trong vòng chưa đầy một năm. Henderson khẳng định rằng việc anh chuyển đến Ajax là một quyết định chỉ được thúc đẩy bởi bóng đá, kịch liệt phủ nhận bất kỳ động cơ tài chính nào. Tuy nhiên, một số báo cáo cho thấy một hóa đơn thuế lớn tiềm năng đối với thu nhập của anh ấy ở Ả Rập Xê Út nếu anh ấy chọn trở lại Premier League.
Việc chuyển đến Ả Rập Saudi ban đầu đã gặp phải những lời chỉ trích do hồ sơ nhân quyền đáng ngờ của quốc gia, đặc biệt là liên quan đến việc đối xử với cộng đồng LGBTQ +. Henderson, người đã lên tiếng ủng hộ quyền LGBTQ +, đã gửi lời xin lỗi đến bất kỳ người ủng hộ LGBTQ + nào cảm thấy thất vọng vì động thái của anh. Ông nhấn mạnh rằng ý định của ông là không bao giờ xúc phạm và niềm tin của ông vẫn giữ nguyên.
Sự ra đi của Henderson đặt ra câu hỏi về hình ảnh của Saudi Pro League và khát vọng trở thành trung tâm bóng đá toàn cầu. Mặc dù đầu tư mạnh vào việc tuyển dụng cầu thủ cao cấp và thúc đẩy thi đấu trong nước, sự ra đi sớm của Henderson có khả năng làm hoen ố hình ảnh của giải đấu và cản trở các kế hoạch trong tương lai.
Bất chấp những tranh cãi xung quanh động thái của anh, cựu HLV Jurgen Klopp vẫn đứng về phía Henderson. Klopp nhấn mạnh tầm quan trọng của sức khỏe cá nhân của Henderson, ủng hộ Ajax là một "câu lạc bộ giật gân". Khi Henderson bắt đầu chương mới này với Ajax, anh quyết tâm đóng góp vào thành công của câu lạc bộ.
Hành trình của Henderson nhấn mạnh sự phức tạp và thách thức mà các cầu thủ bóng đá gặp phải khi đưa ra quyết định nghề nghiệp. Ngoài tham vọng tài chính và thể thao, người chơi cũng phải cân nhắc các giá trị cá nhân của họ và hậu quả tiềm tàng của các quyết định của họ đối với danh tiếng của họ và cộng đồng rộng lớn hơn. Khi ngành công nghiệp bóng đá tiếp tục chuyển đổi, những cân nhắc này sẽ ngày càng trở nên quan trọng đối với cả cầu thủ và câu lạc bộ.