การตัดสินใจของกองกลางชาวอังกฤษที่จะออกจาก Al Ettifaq และเซ็นสัญญากับ Ajax ได้รับการตอบสนองที่หลากหลาย หลังจากเข้าร่วมสโมสรซาอุดิอาระเบียเมื่อปีที่แล้วเขาหมดสัญญาในเวลาไม่ถึงหนึ่งปี เฮนเดอร์สันยืนยันว่าการย้ายไปอาแจ็กซ์เป็นการตัดสินใจที่ขับเคลื่อนด้วยฟุตบอลเพียงอย่างเดียวโดยปฏิเสธแรงจูงใจทางการเงินอย่างรุนแรง อย่างไรก็ตาม รายงานบางฉบับระบุว่าอาจมีการเรียกเก็บเงินภาษีจํานวนมากจากรายได้ของซาอุดิอาระเบียหากเขาเลือกที่จะกลับสู่พรีเมียร์ลีก
การย้ายไปซาอุดิอาระเบียถูกวิพากษ์วิจารณ์ในขั้นต้นเนื่องจากบันทึกด้านสิทธิมนุษยชนที่น่าสงสัยของประเทศโดยเฉพาะอย่างยิ่งในส่วนที่เกี่ยวข้องกับการปฏิบัติต่อชุมชน LGBTQ+ เฮนเดอร์สันซึ่งเป็นแกนนําในการสนับสนุนสิทธิ LGBTQ+ ได้กล่าวขอโทษผู้สนับสนุน LGBTQ+ ที่รู้สึกผิดหวังกับการเคลื่อนไหวของเขา เขาเน้นย้ําว่าความตั้งใจของเขาไม่เคยทําให้ขุ่นเคืองและความเชื่อของเขายังคงเหมือนเดิม
การจากไปของเฮนเดอร์สันทําให้เกิดคําถามเกี่ยวกับภาพลักษณ์ของซาอุดิโปรลีกและแรงบันดาลใจในการเป็นศูนย์กลางฟุตบอลระดับโลก แม้จะมีการลงทุนอย่างหนักในการสรรหาผู้เล่นที่มีชื่อเสียงและการส่งเสริมการแข่งขันในประเทศ แต่การจากไปก่อนกําหนดของเฮนเดอร์สันอาจทําให้ภาพลักษณ์ของลีกเสื่อมเสียและเป็นอุปสรรคต่อแผนในอนาคต
แม้จะมีข้อถกเถียงเกี่ยวกับการย้ายของเขา แต่เจอร์เก้น คล็อปป์ อดีตผู้จัดการทีมก็ยืนเคียงข้างเฮนเดอร์สัน คล็อปป์เน้นย้ําถึงความสําคัญของความเป็นอยู่ส่วนตัวของเฮนเดอร์สัน โดยให้การรับรองอาแจ็กซ์ว่าเป็น "สโมสรที่น่าตื่นเต้น" ขณะที่เฮนเดอร์สันเริ่มต้นบทใหม่นี้กับอาแจ็กซ์
การเดินทางของเฮนเดอร์สันเน้นย้ําถึงความซับซ้อนและความท้าทายที่นักฟุตบอลต้องเผชิญเมื่อตัดสินใจเลือกอาชีพ นอกเหนือจากความทะเยอทะยานทางการเงินและกีฬาแล้ว ผู้เล่นยังต้องชั่งน้ําหนักคุณค่าส่วนบุคคลและผลกระทบที่อาจเกิดขึ้นจากการตัดสินใจที่มีต่อชื่อเสียงและชุมชนในวงกว้าง ในขณะที่อุตสาหกรรมฟุตบอลยังคงเปลี่ยนแปลงการพิจารณาเหล่านี้จะมีความสําคัญมากขึ้นสําหรับทั้งผู้เล่นและสโมสร