A decisão do médio inglês de deixar o Al Ettifaq e assinar pelo Ajax foi recebida com uma série de reações. Depois de se juntar ao clube da Arábia Saudita no ano anterior, ele encerrou seu contrato em menos de um ano. Henderson afirma que sua mudança para o Ajax foi uma decisão movida apenas pelo futebol, negando veementemente qualquer motivação financeira. Alguns relatórios, no entanto, indicam uma potencial grande conta de impostos sobre seus ganhos na Arábia Saudita se ele tivesse optado por um retorno à Premier League.
A mudança para a Arábia Saudita foi inicialmente recebida com críticas devido ao histórico questionável de direitos humanos do país, particularmente em relação ao tratamento da comunidade LGBTQ+. Henderson, que tem sido vocal em seu apoio aos direitos LGBTQ+, ofereceu um pedido de desculpas a todos os apoiadores LGBTQ+ que se sentiram decepcionados com sua medida. Ele enfatizou que sua intenção nunca foi ofender e que suas crenças permanecem as mesmas.
A saída de Henderson levanta questões sobre a imagem da Saudi Pro League e suas aspirações de se tornar um centro global de futebol. Apesar do forte investimento no recrutamento de jogadores de alto nível e promoção da competição nacional, a saída precoce de Henderson pode manchar a imagem da liga e impedir planos futuros.
Apesar da polêmica em torno de sua transferência, o ex-técnico Jurgen Klopp se manteve ao lado de Henderson. Klopp sublinhou a importância do bem-estar pessoal de Henderson, endossando o Ajax como um "clube sensacional". À medida que Henderson embarca neste novo capítulo com o Ajax, ele está decidido a contribuir para o sucesso do clube.
A jornada de Henderson ressalta as complexidades e os desafios que os jogadores de futebol encontram ao tomar decisões de carreira. Além das ambições financeiras e esportivas, os jogadores também devem pesar seus valores pessoais e as possíveis repercussões de suas decisões em sua reputação e na comunidade em geral. À medida que a indústria do futebol continua a se transformar, essas considerações se tornarão cada vez mais cruciais para jogadores e clubes.