Рішення англійського півзахисника залишити "Аль-Еттіфак" і підписати контракт з "Аяксом" викликало цілу низку реакцій. Приєднавшись до клубу з Саудівської Аравії лише минулого року, він закінчив контракт менш ніж за рік. Хендерсон стверджує, що його перехід в «Аякс» був рішенням, продиктованим виключно футболом, категорично заперечуючи будь-які фінансові мотиви. Деякі повідомлення, однак, вказують на потенційний великий податковий рахунок на його доходи в Саудівській Аравії, якщо він вирішить повернутися до Прем'єр-ліги.
Переїзд до Саудівської Аравії спочатку був зустрінутий критикою через сумнівну ситуацію з правами людини в країні, особливо щодо поводження з ЛГБТК+ спільнотою. Хендерсон, який відкрито висловлювався на підтримку прав ЛГБТК+, приніс вибачення всім прихильникам ЛГБТК+, які відчували себе розчарованими його кроком. Він підкреслив, що ніколи не мав наміру образити і що його переконання залишаються незмінними.
Відхід Хендерсона піднімає питання про імідж Саудівської Pro League та її прагнення стати глобальним футбольним центром. Незважаючи на значні інвестиції в рекрутинг високопоставлених гравців і просування внутрішньої конкуренції, достроковий відхід Хендерсона потенційно може заплямувати імідж ліги і перешкодити майбутнім планам.
Незважаючи на суперечки навколо його переходу, колишній тренер Юрген Клопп підтримав Хендерсона. Клопп наголосив на важливості особистого благополуччя Хендерсона, схваливши Аякс як "сенсаційний клуб". Коли Хендерсон починає цю нову главу з «Аяксом», він сповнений рішучості зробити свій внесок в успіх клубу.
Подорож Хендерсона підкреслює складнощі та виклики, з якими стикаються футболісти при прийнятті рішень щодо кар'єри. Окрім фінансових та спортивних амбіцій, гравці також повинні зважувати свої особисті цінності та потенційні наслідки своїх рішень для своєї репутації та спільноти в цілому. Оскільки футбольна індустрія продовжує трансформуватися, ці міркування ставатимуть все більш важливими як для гравців, так і для клубів.