La decisione del centrocampista inglese di lasciare l'Al Ettifaq e firmare per l'Ajax è stata accolta con una serie di reazioni. Dopo essere entrato a far parte del club dell'Arabia Saudita solo l'anno precedente, ha terminato il suo contratto in meno di un anno. Henderson sostiene che il suo trasferimento all'Ajax è stata una decisione guidata solo dal calcio, negando con veemenza qualsiasi motivazione finanziaria. Alcuni rapporti, tuttavia, indicano una potenziale grande fattura fiscale sui suoi guadagni in Arabia Saudita se avesse optato per un ritorno in Premier League.
Il trasferimento in Arabia Saudita è stato inizialmente accolto con critiche a causa della discutibile situazione dei diritti umani della nazione, in particolare in relazione al trattamento della comunità LGBTQ+. Henderson, che è stato esplicito nel suo sostegno ai diritti LGBTQ+, ha offerto le sue scuse a tutti i sostenitori LGBTQ+ che si sono sentiti delusi dalla sua mossa. Ha sottolineato che la sua intenzione non è mai stata quella di offendere e che le sue convinzioni rimangono le stesse.
La partenza di Henderson solleva interrogativi sull'immagine della Saudi Pro League e sulle sue aspirazioni di diventare un hub calcistico globale. Nonostante i forti investimenti nel reclutamento di giocatori di alto profilo e nella promozione della competizione nazionale, la partenza anticipata di Henderson potrebbe potenzialmente offuscare l'immagine della lega e ostacolare i piani futuri.
Nonostante le polemiche che circondano il suo trasferimento, l'ex allenatore Jurgen Klopp è rimasto al fianco di Henderson. Klopp ha sottolineato l'importanza del benessere personale di Henderson, definendo l'Ajax un "club sensazionale". Mentre Henderson si imbarca in questo nuovo capitolo con l'Ajax, è determinato a contribuire al successo del club.
Il viaggio di Henderson sottolinea le complessità e le sfide che i calciatori incontrano quando prendono decisioni sulla carriera. Al di là delle ambizioni finanziarie e sportive, i giocatori devono anche soppesare i loro valori personali e le potenziali ripercussioni delle loro decisioni sulla loro reputazione e sulla comunità in generale. Man mano che l'industria del calcio continua a trasformarsi, queste considerazioni diventeranno sempre più cruciali sia per i giocatori che per i club.