Englantilaisen keskikenttäpelaajan päätös jättää Al Ettifaq ja allekirjoittaa sopimus Ajaxiin on herättänyt monenlaisia reaktioita. Liityttyään saudiarabialaiseen seuraan juuri edellisenä vuonna, hän päätti sopimuksensa alle vuodessa. Henderson väittää, että hänen siirtonsa Ajaxiin oli pelkästään jalkapallon ohjaama päätös, joka kiisti jyrkästi kaikki taloudelliset motiivit. Jotkut raportit viittaavat kuitenkin mahdolliseen suureen verolaskuun hänen Saudi-Arabian tuloistaan, jos hän olisi päättänyt palata Valioliigaan.
Muutto Saudi-Arabiaan sai aluksi kritiikkiä maan kyseenalaisen ihmisoikeustilanteen vuoksi, erityisesti LGBTQ+ -yhteisön kohtelun suhteen. Henderson, joka on tukenut äänekkäästi LGBTQ+ -oikeuksia, pyysi anteeksi kaikilta LGBTQ+ -kannattajilta, jotka tunsivat tulleensa petetyiksi hänen liikkeestään. Hän korosti, ettei hänen tarkoituksenaan ollut koskaan loukata ja että hänen uskomuksensa pysyvät samoina.
Hendersonin lähtö herättää kysymyksiä Saudi Pro Leaguen imagosta ja sen pyrkimyksistä tulla maailmanlaajuiseksi jalkapallokeskukseksi. Huolimatta suurista investoinneista korkean profiilin pelaajien rekrytointiin ja kotimaisen kilpailun edistämiseen, Hendersonin varhainen lähtö voi mahdollisesti tahrata liigan imagon ja estää tulevaisuuden suunnitelmat.
Hänen siirtoonsa liittyvistä kiistoista huolimatta entinen manageri Jürgen Klopp seisoi Hendersonin rinnalla. Klopp korosti Hendersonin henkilökohtaisen hyvinvoinnin merkitystä ja kannatti Ajaxia "sensaatiomaisena seurana". Kun Henderson aloittaa tämän uuden luvun Ajaxin kanssa, hän on päättänyt myötävaikuttaa seuran menestykseen.
Hendersonin matka korostaa monimutkaisuutta ja haasteita, joita jalkapalloilijat kohtaavat tehdessään urapäätöksiä. Taloudellisten ja urheilullisten tavoitteiden lisäksi pelaajien on punnittava henkilökohtaisia arvojaan ja päätöstensä mahdollisia vaikutuksia maineeseensa ja laajempaan yhteisöön. Kun jalkapalloteollisuus jatkaa muutostaan, näistä näkökohdista tulee yhä tärkeämpiä sekä pelaajille että seuroille.