Η απόφαση του Άγγλου μέσου να αποχωρήσει από την Αλ Ετιφάκ και να υπογράψει στον Άγιαξ έχει συναντήσει μια σειρά αντιδράσεων. Μετά την ένταξή του στον σύλλογο της Σαουδικής Αραβίας μόλις το προηγούμενο έτος, τερμάτισε το συμβόλαιό του σε λιγότερο από ένα χρόνο. Ο Χέντερσον υποστηρίζει ότι η μετακίνησή του στον Άγιαξ ήταν μια απόφαση που καθοδηγήθηκε μόνο από το ποδόσφαιρο, αρνούμενος κατηγορηματικά οποιαδήποτε οικονομικά κίνητρα. Ορισμένες αναφορές, ωστόσο, δείχνουν έναν πιθανό μεγάλο φορολογικό λογαριασμό στα κέρδη του από τη Σαουδική Αραβία, εάν είχε επιλέξει την επιστροφή του στην Premier League.
Η μετακίνηση στη Σαουδική Αραβία αντιμετωπίστηκε αρχικά με κριτική λόγω του αμφισβητήσιμου ιστορικού ανθρωπίνων δικαιωμάτων του έθνους, ιδιαίτερα σε σχέση με τη μεταχείριση της κοινότητας LGBTQ+. Ο Henderson, ο οποίος έχει εκφράσει την υποστήριξή του για τα δικαιώματα των LGBTQ+, ζήτησε συγγνώμη από όλους τους υποστηρικτές της LGBTQ+ κοινότητας που αισθάνθηκαν απογοητευμένοι από την κίνησή του. Τόνισε ότι η πρόθεσή του δεν ήταν ποτέ να προσβάλει και ότι οι πεποιθήσεις του παραμένουν οι ίδιες.
Η αποχώρηση του Henderson εγείρει ερωτήματα σχετικά με την εικόνα της Saudi Pro League και τις φιλοδοξίες της να γίνει παγκόσμιος κόμβος ποδοσφαίρου. Παρά τις μεγάλες επενδύσεις στην πρόσληψη παικτών υψηλού προφίλ και την προώθηση του εγχώριου ανταγωνισμού, η πρόωρη αποχώρηση του Χέντερσον θα μπορούσε ενδεχομένως να αμαυρώσει την εικόνα του πρωταθλήματος και να εμποδίσει τα μελλοντικά σχέδια.
Παρά τη διαμάχη γύρω από τη μετακίνησή του, ο πρώην προπονητής Γιούργκεν Κλοπ στάθηκε στο πλευρό του Χέντερσον. Ο Κλοπ υπογράμμισε τη σημασία της προσωπικής ευημερίας του Χέντερσον, υποστηρίζοντας τον Άγιαξ ως «εντυπωσιακό σύλλογο». Καθώς ο Χέντερσον ξεκινά αυτό το νέο κεφάλαιο με τον Άγιαξ, είναι αποφασισμένος να συμβάλει στην επιτυχία του συλλόγου.
Το ταξίδι του Henderson υπογραμμίζει την πολυπλοκότητα και τις προκλήσεις που αντιμετωπίζουν οι ποδοσφαιριστές όταν λαμβάνουν αποφάσεις σταδιοδρομίας. Πέρα από τις οικονομικές και αθλητικές φιλοδοξίες, οι παίκτες πρέπει επίσης να σταθμίσουν τις προσωπικές τους αξίες και τις πιθανές επιπτώσεις των αποφάσεών τους στη φήμη τους και στην ευρύτερη κοινότητα. Καθώς η ποδοσφαιρική βιομηχανία συνεχίζει να μεταμορφώνεται, αυτές οι σκέψεις θα γίνονται όλο και πιο κρίσιμες τόσο για τους παίκτες όσο και για τους συλλόγους.