Decyzja angielskiego pomocnika o odejściu z Al Ettifaq i przejściu do Ajaksu spotkała się z szeregiem reakcji. Po dołączeniu do klubu z Arabii Saudyjskiej zaledwie rok wcześniej, jego kontrakt zakończył się w niecały rok. Henderson utrzymuje, że jego przejście do Ajaksu było decyzją podyktowaną wyłącznie piłką nożną, stanowczo zaprzeczając jakimkolwiek motywacjom finansowym. Niektóre doniesienia wskazują jednak na potencjalny duży podatek od jego zarobków w Arabii Saudyjskiej, gdyby zdecydował się na powrót do Premier League.
Przeprowadzka do Arabii Saudyjskiej początkowo spotkała się z krytyką ze względu na wątpliwą historię praw człowieka w tym kraju, szczególnie w odniesieniu do traktowania społeczności LGBTQ+. Henderson, który głośno wyrażał swoje poparcie dla praw LGBTQ+, przeprosił wszystkich zwolenników LGBTQ+, którzy poczuli się zawiedzeni jego posunięciem. Podkreślił, że jego intencją nigdy nie było obrażanie i że jego przekonania pozostają takie same.
Odejście Hendersona rodzi pytania o wizerunek Saudi Pro League i jej aspiracje do stania się globalnym centrum piłkarskim. Pomimo dużych inwestycji w rekrutację głośnych zawodników i promocję krajowych rozgrywek, przedwczesne odejście Hendersona może potencjalnie nadszarpnąć wizerunek ligi i utrudnić plany na przyszłość.
Pomimo kontrowersji związanych z jego przeprowadzką, były menedżer Jurgen Klopp stanął po stronie Hendersona. Klopp podkreślił znaczenie osobistego dobrego samopoczucia Hendersona, określając Ajax jako "rewelacyjny klub". Henderson rozpoczyna nowy rozdział w historii Ajaksu, ale jest zdeterminowany, aby przyczynić się do sukcesu klubu.
Podróż Hendersona podkreśla złożoność i wyzwania, z jakimi borykają się piłkarze przy podejmowaniu decyzji dotyczących kariery. Poza ambicjami finansowymi i sportowymi, gracze muszą również rozważyć swoje osobiste wartości i potencjalne reperkusje swoich decyzji dla ich reputacji i szerszej społeczności. Ponieważ branża piłkarska nadal się zmienia, kwestie te będą miały coraz większe znaczenie zarówno dla graczy, jak i klubów.